초서는 서예술의 최고 경지이자, 서예 기교가 가장 어려우면서도 가장 뛰어난 시각예술이다. 행서에 비하여 더욱 유동적이고 자유분방하다. 필획에서 파책(波磔)은 모두 생략하고, 또 획과 획은 물론 글자와 글자가 서로 이어져있다(連綿縈帶). 결구(結構)는 영활다변(靈活多變)하고 필세(筆勢)를 따라 자형을 만든다. 글자의 모양은 다양하고 다채롭다. 위완(委婉:완곡함)유창(流暢: 말을 하거나 글을 읽는 것이 물 흐르듯이 거침이 없음)하다. 휘호 중에 작자의 감정을 실어서 표현하기 가장 잘 어울리는 서체이다. 임리(淋漓: ① 피나 땀, 물 따위가 뚝뚝 떨어지거나 흥건하게 흐르는 모양. ② 힘이 넘치는 모양.)함으로써 표현을 극대화할 수 있다. 그 결과 묵색은 현려(絢麗: 무늬가 있어 아름다움)하고 글자 자태도 매우 다양하다(多姿). 따라서 정묘(精妙)하면서도 표일(飄逸: 성품이나 기상 따위가 뛰어나게 훌륭함)한 예술 효과가 있다.

초서의 높은 경지에 이르기는 쉽지 않다. 붓끝에서는 용이 놀고 뱀이 놀라는 이른바 ‘용유사경(龍遊蛇競)’의 변화가 끝없이 일어나야 한다. 필획의 움직임이 용이 살아 움직이는 것같이 아주 활기가 있어 그 필력을 가리켜 龍蛇飛騰(용사비등)이라고도 한다. 초서의 필획을 잘 살펴보면 세세한 움직임도 나름대로의 충분하고 차별화된 명백한 이유가 있다. 결구에 있어서도 자간 연결에 있어서도 더욱 완벽한 정돈이 요구된다.

萦(縈yíng): 에워싸다. 휘감다. 얽매다.